Dopo il successo nel Trofeo Tim, il Milan si deve arrendere nel "Torneo dei Ferrovieri". Nella prima sfida del quadrangolare di Mosca, infatti, i rossoneri sono stato battuti dal Siviglia per 1-0. Decisivo l'autogol di Gattuso ad inizio ripresa. Dopo una prima frazione di gioco al rallenty, buon secondo tempo per i rossoneri nonostante l'uscita di Kakà. Nel finale espulso Brocchi. Ammoniti anche Gattuso ed Ambrosini. Bene Abbiati.

Nel giorno della vittoria del Brasile targato Pato-Ronaldinho, le buone notizie per Ancelotti arrivano quindi dal Vietnam. I due fuoriclasse verdeoro, infatti, sembrano già in forma campionato, mentre il resto del gruppo ha manifestato una condizione atletica ancora non esaltante.

Primo tempo targato Siviglia, seconda frazione più combattuta, nonostante l'assenza di Kakà al quale Ancelotti ha concesso 45' di riposo. Poco in evidenza Paloschi, costretto ad agire da unica punta. I rossoneri sono apparsi persino nervosi: Ambrosini e Gattuso sono stati ammoniti, Brocchi addirittura espulso (dopo aver colpito un palo clamoroso)